Tank (Dane Cook) es un maestro en seducir chicas, y luego ofenderlas. Por esta razón es contratado por hombres, a los cuales sus chicas los acaban de abandonar, para que les propicie el peor día de sus vidas y así vuelvan a recurrir a ellos. Así que cuando su mejor amigo, Dustin (Jason Biggs), quiere recuperar a su ex novia que lo acaba de abandonar el le ofrece ayuda. Pero se enamora perdidamente de la chica (Kate Hudson), y en lugar de convertir la noche en la peor de su vida intenta conquistarla. Se va a encontrar en un dilema, de si mantiene la lealtad hacia su mejor amigo, o si sigue a su corazón.
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